Зеаксантин

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис

Шаблон:Изомеры Зеаксантин (латин. Zea "кукуруза", греч. xanthos "желтый" (пигмент окраски зёрен этого растения)) — один из распространённых пигментов каротиноидной группы (ксантофилл). Обнаруживается в растениях и некоторых микроорганизмах. Является пигментом, который придаёт паприке, кукурузе, шафрану, многим другим фруктам и ягодам характерную жёлтую окраску. Каротиноиды зеаксантин и лютеин содержатся в сетчатке глаза преимущественно в центральной зоне (зоне макулы) и играют важную роль в защите сетчатки от ультрафиолетовых и синих лучей. Зеаксантин и лютеин являются изомерами (но не стереоизомерами).

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером E161h, относится к группе пищевых красителей.

Изомеры и макулярное поглощение

Лютеин и зеаксантин имеют идентичные химические формулы и являются изомерами, но не стереоизомерами. Единственное различие между ними заключается в расположении двойной связи в одном из концевых колец. Это различие даёт лютеину три хиральных центра, тогда как у зеаксантина их два. Из-за симметрии (3R,3'S) и (3S,3'R) стереоизомеры зеаксантина идентичны. Следовательно, зеаксантин имеет только три стереоизомерные формы. Стереоизомер (3R,3'S) называется мезо-зеаксантином.

Основной природной формой зеаксантина является (3R,3'R)-зеаксантин. Макула в основном содержит формы (3R,3′R)- и мезо-зеаксантина, но также содержит гораздо меньшее количество третьей (3S,3′S) формы[1]. Существуют доказательства того, что специфический зеаксантин-связывающий белок рекрутирует циркулирующие зеаксантин и лютеин для поглощения в макуле[2].

Из-за коммерческой ценности каротиноидов их биосинтез широко изучался как в натуральных продуктах, так и в неприродных (гетерологичных) системах, таких как бактерии Escherichia coli и дрожжи Saccharomyces cerevisiae. Биосинтез зеаксантина происходит из бета-каротина под действием одного белка, известного как бета-каротингидроксилаза, который способен добавлять гидроксильную группу (-ОН) к атомам углерода 3 и 3' молекулы бета-каротина. Таким образом, биосинтез зеаксантина протекает от бета-каротина к зеаксантину через бета-криптоксантин. Несмотря на то, что они функционально идентичны, известно несколько различных белков бета-каротингидроксилазы.

Из-за природы зеаксантина по сравнению с астаксантином (каротиноидом, имеющим значительную коммерческую ценность) белки бета-каротингидроксилазы были тщательно изучены[3].

Связь с заболеваниями глаз

Несколько обсервационных исследований предоставили предварительные доказательства того, что высокое потребление пищевых продуктов, включая лютеин и зеаксантин, снижает частоту возрастной дегенерации желтого пятна (макулодистрофия)[4][5]. Поскольку продукты с высоким содержанием одного из этих каротиноидов, как правило, содержат много другого, исследования не отделяют эффекты одного от другого[6][7].

  • Три метаанализа лютеина и зеаксантина пришли к выводу, что эти каротиноиды снижают риск прогрессирования от ранней до поздней стадии макулодистрофии[8][9][10].
  • Кокрановский обзор 19 исследований из нескольких стран, проведённый в 2017 году, пришёл к выводу, что пищевые добавки, содержащие зеаксантин и лютеин, практически не влияют на прогрессирование макулодистрофии[11]. В целом, по-прежнему недостаточно данных для оценки эффективности пищевых добавок с зеаксантином или лютеином в лечении или профилактике ранней макулодистрофии[12][6][11].

Что касается катаракты, два метаанализа подтверждают корреляцию между высокими концентрациями лютеина и зеаксантина в сыворотке и снижением риска ядерной катаракты, но не кортикальной или субкапсулярной катаракты. В отчётах эффект зеаксантина не отделялся от эффекта лютеина[13][14]. В другом исследовании были включены пациенты с риском прогрессирования возрастной дегенерации жёлтого пятна. В целом, группа, получавшая лютеин (10 мг) и зеаксантин (2 мг), не уменьшила потребность в операции по удалению катаракты[15]. Любая польза с большей вероятностью будет очевидна в субпопуляциях людей, подвергающихся сильному окислительному стрессу, таких как заядлые курильщики, алкоголики или люди с низким потреблением продуктов, богатых каротиноидами[16].

В 2005 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) отклонило заявку компании Xangold на получение квалифицированных медицинских заявлений, сославшись на недостаточность доказательств, подтверждающих использование добавок, содержащих лютеин и зеаксантин, для профилактики макулодистрофии[17]. Компаниям, производящим пищевые добавки в США, разрешено продавать продукты с лютеином и лютеином и зеаксантином и указывать на упаковке БАД «помогает поддерживать здоровье глаз», при условии, что будет указано заявление об отказе от ответственности FDA . В Европе, в 2014 году, Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) рассмотрело и отклонило заявления о том, что лютеин или лютеин и зеаксантин улучшают зрение[18].

Нахождение в природе

Зеаксантин — это пигмент, придающий паприке, кукурузе, шафрану, годжи и многим другим растениям их характерные красные, оранжевые или желтые цвета[12][11]. Спирулина также является богатым источником и может служить пищевой добавкой[19]. Зеаксантин распадается на пикрокроцин и сафраналь, которые отвечают за вкус и аромат шафрана[20].

Продукты, содержащие наибольшее количество лютеина и зеаксантина — это тёмно-зелёные листовые овощи, такие как капуста, шпинат, репа, кудрявая капуста, салат, кресс-салат, мангольд и зелень горчицы; в зелёных растениях зеаксантин всё еще может присутствовать, но он вторичен по отношению к ярко выраженному зелёному цвету хлорофилла[12][21].

Безопасность

Зеаксантин считается безопасной пищевой добавкой. Уровень, не вызывающий видимых отрицательных эффектов (УНВОЭ) составляет 150 мг/кг массы тела в исследованиях на животных[22]. Учитывая неопределённость между влиянием вещества на людей и животных, с учётом двухсоткратного фактора безопасности, допустимое суточное потребление (ДСП) зеаксантина в качестве пищевой добавки составляет 0,75 мг/кг массы тела, по данным Европейского агентства по безопасности продуктов питания (EFSA)[22].

Примечания

  1. (2013) «What is meso-zeaxanthin, and where does it come from?». Eye 27 (8): 899–905. doi:10.1038/eye.2013.98. PMID 23703634.
  2. (2010) «Human ocular carotenoid-binding proteins». Photochemical & Photobiological Sciences 9 (11): 1418–25. doi:10.1039/c0pp00126k. PMID 20820671.
  3. Scaife, Mark A. (22 May 2012). «Comparative Analysis of β-Carotene Hydroxylase Genes for Astaxanthin Biosynthesis». Journal of Natural Products 75 (6): 1117–24. doi:10.1021/np300136t. PMID 22616944.
  4. NIH study provides clarity on supplements for protection against blinding eye disease. US National Eye Institute, National Institutes of Health, Bethesda, MD (5 May 2013). Дата обращения: 10 августа 2017.
  5. (2015) «Lutein, Zeaxanthin, and meso-Zeaxanthin: The Basic and Clinical Science Underlying Carotenoid-based Nutritional Interventions against Ocular Disease». Progress in Retinal and Eye Research 50: 34–66. doi:10.1016/j.preteyeres.2015.10.003. PMID 26541886.
  6. 6,0 6,1 (May 2010) «Nutritional supplements for age-related macular degeneration». Current Opinion in Ophthalmology 21 (3): 184–9. doi:10.1097/ICU.0b013e32833866ee. PMID 20216418.
  7. (September 2007) «The relationship of dietary carotenoid and vitamin A, E, and C intake with age-related macular degeneration in a case-control study: AREDS Report No. 22». Archives of Ophthalmology 125 (9): 1225–1232. doi:10.1001/archopht.125.9.1225. PMID 17846363.
  8. (2014) «Lutein and zeaxanthin supplementation and association with visual function in age-related macular degeneration». Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 56 (1): 252–8. doi:10.1167/iovs.14-15553. PMID 25515572.
  9. (2014) «Role of lutein supplementation in the management of age-related macular degeneration: meta-analysis of randomized controlled trials». Ophthalmic Res. 52 (4): 198–205. doi:10.1159/000363327. PMID 25358528.
  10. (2012) «Lutein and zeaxanthin intake and the risk of age-related macular degeneration: a systematic review and meta-analysis». Br. J. Nutr. 107 (3): 350–9. doi:10.1017/S0007114511004260. PMID 21899805.
  11. 11,0 11,1 11,2 (2017) «Antioxidant vitamin and mineral supplements for slowing the progression of age-related macular degeneration». The Cochrane Database of Systematic Reviews 7 (9): CD000254. doi:10.1002/14651858.CD000254.pub4. PMID 28756618.
  12. 12,0 12,1 12,2 Lutein + Zeaxanthin Content of Selected Foods. Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis (2014). Дата обращения: 20 мая 2014.
  13. (2014) «Association between lutein and zeaxanthin status and the risk of cataract: a meta-analysis». Nutrients 6 (1): 452–65. doi:10.3390/nu6010452. PMID 24451312.
  14. (2014) «A dose-response meta-analysis of dietary lutein and zeaxanthin intake in relation to risk of age-related cataract». Graefes Arch. Clin. Exp. Ophthalmol. 252 (1): 63–70. doi:10.1007/s00417-013-2492-3. PMID 24150707.
  15. (2013) «Lutein/zeaxanthin for the treatment of age-related cataract: AREDS2 randomized trial report no. 4». JAMA Ophthalmol 131 (7): 843–50. doi:10.1001/jamaophthalmol.2013.4412. PMID 23645227.
  16. (January 2008) «Nutrition and the prevention of cataracts». Current Opinion in Ophthalmology 19 (1): 66–70. doi:10.1097/ICU.0b013e3282f2d7b6. PMID 18090901.
  17. Letter of Denial - Xangold Lutein Esters, Lutein, or Zeaxanthin and Reduced Risk of Age-related Macular Degeneration or Cataract Formation (Docket No. 2004Q-0180. US FDA, Qualified Health Claims (19 December 2005).
  18. (2014) «Scientific Opinion on the substantiation of a health claim related to a combination of lutein and zeaxanthin and improved vision under bright light conditions pursuant to Article 13(5) of Regulation (EC) No 1924/2006». EFSA Journal 12 (7): 3753. doi:10.2903/j.efsa.2014.3753. ISSN 1831-4732.
  19. (2012) «Spirulina is an effective dietary source of zeaxanthin to humans». British Journal of Nutrition 108 (4): 611–619. doi:10.1017/S0007114511005885. PMID 22313576.
  20. (2014-08-19) «Novel carotenoid cleavage dioxygenase catalyzes the first dedicated step in saffron crocin biosynthesis» (en). Proceedings of the National Academy of Sciences 111 (33): 12246–12251. doi:10.1073/pnas.1404629111. ISSN 0027-8424. PMID 25097262. Bibcode2014PNAS..11112246F.
  21. Foods highest in lutein-zeaxanthin per 100 grams. Conde Nast for the USDA National Nutrient Database, release SR-21 (2014). Дата обращения: 23 декабря 2015.
  22. 22,0 22,1 EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA). Statement on the safety of synthetic zeaxanthin as an ingredient in food supplements // EFSA Journal. — 2012-10. — Т. 10, вып. 10. — doi:10.2903/j.efsa.2012.2891.

Ссылки